Pekerjaan sampingan ayahnya sebagai asisten perlengkapan klub bola membuat Ronaldo kecil tertarik dengan olahraga ini. Menginjak usia kesepuluh, Ronaldo tumbuh sebagai penggila sepakbola. Hari-harinya hanya dihabiskan dengan sekolah dan bermain bola. Ronaldo bergabung dengan The Sporting Academia ketika usianya 16 tahun. Sporting Lisbon, tim dari akademi bola tersebut, adalah awal karir Ronaldo. Pertandingan pertamanya bersama tim U-17 membawa atlet dunia ini mencetak dua gol di pertandingan pertamanya.
Penampilan Ronaldo yang memukau saat menjamu Manchester United di stadion Estadio Jose Alvalade membuat pelatih Manchester (MU) saat itu,
Alex Ferguson, terkesan. Tawaran dari MU pun sampai padanya. Dengan nilai transfer 12,24 pounds (Rp 225 miliar), pesepakbola berusia 28 tahun ini resmi merumput dengan tim Red Devils di musim 2003. Debut pemain yang bernomor punggung 7 di MU tersebut terjadi pada laga Premier League lawan Bolton dengan skor akhir 4-0.
Memasuki musim 2006, Ronaldo tampil gemilang. Ia berhasil menorehkan 20 gol semusim dan membawa tim Setan Merah menjuarai Premier League. Pesepakbola yang akrab disapa CR7 ini juga banyak meraih gelar selama musim 2006-2009 seperti Barclays Player of the Month (2006), PFA Young Player of the Year (2006), PFA Players' Player of the Year (2006), Ballon d'Or (2008), FIFA World Player of the Year Award (2009). Ia juga berhasil merebut penghargaan European Golden Shoe (sepatu emas) pada 2007.
Meski berhasil menorehkan sederet prestasi, Ronaldo mengungkapkan keinginan untuk pindah. Manchester United pun kemudian menerima tawaran sebesar 80 juta pounds (Rp 1,4 triliun) dari Real Madrid Juni 2009. Kepergian Ronaldo setelah 5 tahun di tim Setan Merah banyak disesali fans. Namun, Ronaldo tidak menampik jasa besar Sir Alex Ferguson terhadap dirinya. "Dia adalah ayahku di olahraga. Salah satu faktor penting dan sangat berpengaruh dalam karirku," ungkap Ronaldo.
Ronaldo diperkenalkan kepada publik Spanyol di Santiago Bernabeu, 6 Juli 2009. 80 ribu pendukung Los Blancos di Santiago Bernabeu antusias menyambut pemain yang mendapat nomor punggung 9 ini. Debut pertama Ronaldo bersama Madrid terjadi pada liga lawan Shamrock Rovers, 21 Juli 2009. Di sana, Ia menjadi satu-satunya pemain yang berhasil mencetak 4 skor di La Liga secara berturut-turut. Hal tersebut membawa dia sekali lagi menerima penghargaan sepatu emas European Golden Shoe (2010). Selain itu, nama Ronaldo masuk beberapa nominasi penghargaan bergengsi antara lain Ballon d'Or Award (2009), UEFA Best Player in Europe Award (2010-2011) dan beberapa kali menjadi top skorer (La Liga top scorer 2010 dan Copa del Rey top skorer 2010).
Tampil cemerlang bersama skuad asuhan
Jose Mourinho tidak membuat Ronaldo lepas dari masalah. Ia santer dikabarkan akan hengkang dari Madrid pada 2012. Selain merasa tidak mendapat dukungan dari para fans Madrid, Ronaldo khawatir akan keadaan Fergie, sapaan Alex Ferguson.
"Aku merindukannya. Dia (Fergie) seorang yang luar biasa" ujar Ronaldo. "Berapa usianya? 70? Hal itu tak baik untuk jantungnya."
Hal tersebut menjadi alasan ia diprediksi akan kembali ke klub lamanya, MU. Namun September 2013, CR7 resmi memperpanjang kontrak sebagai striker Real Madrid dengan masa hingga 2018.
Selain berkarir sebagai pesepakbola, ia juga terkenal sebagai bintang iklan. Dia tercatat sebagai model pakaian dalam pria dan jeans merk kenamaan Emporio Armani. Selain itu, Ronaldo juga menjadi bintang iklan beberapa merk seperti Coca-Cola, Castrol, Konami, Banco Espirito Santo, Motorola, Jacob & Co., Herbalife dan KFC.
Bukan hanya prestasi yang membawa Ronaldo melambung, kasus kriminalnya juga. Ia sempat tersangkut kasus pemerkosaan. Kasus yang terjadi pada 2005, ketika ia memperkuat MU, itu terjadi di sebuah hotel di London. Pengaruh alkohol diduga membuat Ronaldo bersikap kasar dan memperkosa seorang wanita yang belum diketahui identitasnya.
Publik kembali dibuat geger dengan pernyataan Ronaldo bahwa ia telah menjadi ayah. Ia menyampaikan bahwa anak laki-laki yang ia beri nama Cristian Jr. lahir pada 17 Juni 2010. Saat itu publik dibuat penasaran akan ibu dari sang bayi. Spekulasi pun bermunculan. Sebagian menyatakan bahwa anak tersebut adalah hasil dari one-night-stand (hubungan satu malam) Ronaldo dengan seorang pramuniaga. Namun, publik lainnya menganggap Cristian Jr. adalah bayi dari kasus pemerkosaan yang dilakukan Ronaldo. Hingga saat ini, belum diketahui pasti identitas sang ibu.
Ronaldo tak hanya piawai memainkan bola, ia juga dikenal piawai mendapatkan wanita. Beberapa wanita yang pernah menjadi kekasih lawan berat Lionel Messi ini antara lain Daniela Martins (2005), Merche Romero (2005 - 2006), Gemma Atkinson (2007), Alice Goodwin (2008), Raffaella Fico (2009), Nereida Gallardo dan
Paris Hilton. Namun, sejak 2010 hingga saat ini (2013), Ronaldo tengah menjalin asmara dengan model cantik Irina Shayk. Pasangan yang berbeda usia satu tahun ini juga telah resmi bertunangan sejak 14 Februari 2011.
